Фильм "27 свадеб" рассказывает о Джейн, которая уже 27 раз выступала в роли подружки невесты. Ее жизнь кажется бесконечным чередованием свадебных торжеств, и она начинает осознавать, что пора бы задуматься о собственном счастье. Однако, когда ее сестра Кимберли объявляет о помолвке, Джейн обнаруживает, что женихом является именно тот мужчина, который ей по-настоящему нравится - Джордж.
Джейн не может признаться в своих чувствах и пытается отступить, но ситуация усложняется, когда Кевин, свадебный репортер, начинает писать статью о ней как о самой несчастливой подружке невесты. Он видит в этом отличную возможность для сенсации, не зная о ее истинных переживаниях.
Джейн и Кевин начинают проводить время вместе, работая над статьей, и между ними завязывается дружба. Джейн раскрывается перед Кевином, делясь своими мыслями о свадьбах и любви, в то время как он пытается убедить ее, что настоящая любовь не обязательно связана с бракосочетанием.
Сюжет набирает обороты, когда Джейн понимает, что не может позволить сестре выйти замуж за мужчину, которого любит она сама. Она решается на отчаянный шаг - признаться в своих чувствах Джорджу перед самой свадьбой.
Фильм исследует темы любви, самоотречения и поиска собственного счастья через призму комедийных ситуаций, связанных со свадебными традициями. "27 свадеб" - это история о том, как важно быть верной себе и своим чувствам, даже если это означает риск потерять близких людей.
