В центре сюжета - Рик Далтон, бывшая звезда телевестернов, и его дублер Клифф Бут. Они пытаются адаптироваться к изменениям в киноиндустрии 1969 года, когда золотой век Голливуда уже угасает. Рик, чья слава прошла пик, все еще мечтает о возвращении на экраны, в то время как Клифф преданно поддерживает своего друга и коллегу.
Действие фильма разворачивается в Лос-Анджелесе, где город на грани перемен. Рик и Клифф сталкиваются с реалиями нового мира, где телевидение уступает место новым форматам, а культура меняется под влиянием контркультуры и социальных потрясений.
История переплетается с реальными событиями, такими как деятельность секты Чарльза Мэнсона и убийство Шерон Тэйт. Однако Квентин Тарантино предлагает альтернативную версию этих событий, создавая вымышленный контекст, где Голливуд выступает в роли главного героя.
В фильме присутствует звездный актерский состав, включая Марго Робби, которая играет актрису Шерон Тэйт. Сюжетные линии фильма отдают дань уважения последним моментам золотого века Голливуда, показывая как яркие, так и мрачные стороны жизни в тот период.
Тарантино с любовью рисует эпоху, делая акцент на атмосфере того времени, его музыке, моде и кинематографе. "Однажды в... Голливуде" - это не только история о двух друзьях, пытающихся найти свое место в меняющемся мире, но и трогательное прощание с эпохой, которая навсегда ушла в историю.