Фильм "Прощай, Кристофер Робин" раскрывает историю взаимоотноений между известным писателем Аланом Александром Милном и его сыном Кристофером Робином. После Первой мировой войны, в которой Милн потерял многих друзей, он возвращается домой вместе с семьей. В поисках уединения они переезжают в загородный дом, где Кристофер проводит время со своими игрушками: плюшевым медведем Винни, поросенком Пэнголом, тигрой Туком-Туком и кроликом Бенджи. Эти забавные персонажи становятся прототипами знаменитых героев сказок Милна.
Алан Милн, страдающий от травм войны, находит вдохновение в играх сына и создает волшебный мир Винни-Пуха, который приносит ему всемирную славу. Однако эта популярность имеет обратную сторону: Кристофер Робин становится объектом общественного внимания, а его жизнь превращается в непрерывное шоу для поклонников сказок. Милн и его жена Дилли стремятся защитить сына от нежелательной славы, но это оказывается все более сложной задачей по мере роста популярности книг.
Фильм показывает, как личная жизнь семьи Милн переплетается с миром фантазий, созданных для развлечения и радости маленького Кристофера. Он затрагивает темы любви, потери и сложностей взросления, а также исследует цену славы и влияние популярности на личную жизнь.