**Простые сложности** - это история Джейн, женщины средних лет, которая кажется вполне довольной своей жизнью: у неё успешный бизнес в виде пекарни, новый роман и трое взрослых детей. Однако всё меняется, когда её бывший муж Джейк внезапно решает возобновить их отношения. Несмотря на то что они развелись много лет назад, Джейк не может смириться с мыслью о потере Джейн навсегда и пытается восстановить связь между ними.
Джейн оказывается в сложной ситуации: с одной стороны, у неё есть привлекательный и заботливый новый друг Аарон, который ждёт от неё серьёзных отношений, а с другой - её бывший супруг, полный страсти и желания вернуть прошлое. Она чувствует себя разрывающейся между двумя мужчинами, каждый из которых предлагает ей свою версию счастья.
Джейн пытается разобраться в своих чувствах, одновременно стараясь не навредить своим детям и сохранить дружеские отношения с Джейком. Её дети уже взрослые, но всё ещё нуждаются в материнской поддержке и одобрении их жизненных выборов.
Ситуация осложняется, когда дети начинают подозревать о романе между матерью и отцом, что приводит к неловким ситуациям и конфликтам. Джейн пытается сохранить всё в тайне, но её попытки скрыть правду только усугубляют положение.
История полна комических моментов, когда Джейн пытается совместить свою личную жизнь с заботами о бизнесе и воспитанием детей. Она сталкивается с моральными дилеммами и внутренними конфликтами, пытаясь найти путь к истинному счастью.
Фильм исследует темы любви, развода, взросления детей и сложности современных отношений через призму жизни одной женщины, которая вынуждена переосмыслить свои жизненные приоритеты.