66-летний Уоррен Шмидт сталкивается с переменами в жизни, уходя на пенсию после многих лет работы в страховой компании. Он пытается найти новое предназначение и смысла в повседневности, но внезапная потеря жены заставляет его переосмыслить прожитые годы. В поисках поддержки и близости с семьёй Уоррен отправляется к дочери, которая готовится к свадьбе с мужчиной, вызывающим у него глубокое неодобрение.
Поездка оказывается для Шмидта настоящим испытанием. Он сталкивается не только с собственными сомнениями и страхами, но и с необходимостью принять дочь такой, какая она есть, со всеми её выборами и ошибками. Встречи с родственниками и новыми людьми заставляют Уоррена взглянуть на свою жизнь под другим углом, осознавая, что он не всегда был идеальным отцом и мужем.
В ходе путешествия Шмидт начинает вести дневник, адресованный своему будущему внуку. В письмах он выражает свои мысли о жизни, сожаления и надежды, пытаясь передать мудрость и жизненные уроки. Этот акт самопознания становится для него важным этапом в поиске внутреннего мира и гармонии.
Фильм «О Шмидте» - это история о зрелости, одиночестве и поисках смысла, где главный герой через свои переживания учится принимать жизнь такой, какая она есть, со всеми её радостями и печалями.