32-летняя Мэдди ведёт борьбу за сохранение наследственного дома в курортном Монтоке, где рост налогов угрожает её финансовому благополучию. Оказавшись в долгах и лишившись машины, она находит необычный способ их решения: обменять помощь богатой семье на транспорт. Задача Мэдди - помочь их 19-летнему сыну выйти из раковины перед поступлением в колледж, а именно - лишить его девственности. Однако не всё так просто, как казалось на первый взгляд. Встречи с парнем превращаются в непростой квест, где Мэдди сталкивается с собственными переживаниями и моральными дилеммами. Их взаимодействие заставляет обоих переосмыслить свои жизненные приоритеты и понять, что настоящая помощь заключается не только в выполнении обещаний, но и в искренней поддержке и дружбе.