В центре сюжета - Джек, успешный рекламщик из Нью-Йорка, который обожает роскошь и порядок. Его гардероб впечатляет: 123 белоснежные сорочки, 36 костюмов и 58 пар обуви. Он ездит на спортивном Мерседесе и живет в шикарной квартире-пентхаусе. Казалось бы, жизнь удалась, но что-то не хватает для полного счастья.
Всё меняется, когда Джек случайно встречает Джилл - девушку, которая работает в приюте для бездомных животных и живет совсем другой жизнью. Она весела, бесшабашна и абсолютно не соответствует его привычному окружению. Несмотря на различия, между ними возникает непредсказуемая связь.
Джек и Джилл начинают совместную жизнь вместе, но сталкиваются с трудностями. Их разные взгляды на жизнь и привычки создают множество комических ситуаций. Однако, несмотря на все препятствия, они стараются понять друг друга и научиться жить под одной крышей.
Фильм "Как Джек встретил Джилл" - это история о том, как две разные Вселенные могут столкнуться, чтобы открыть новые горизонты в отношениях. Это комедийная драма с элементами мелодрамы, показывающая, что настоящая любовь требует компромиссов и готовности измениться ради любимого человека.