Уитни - парень, для которого отношения с девушками превращаются в настоящую загадку. Его лучшая подруга Тейлор выросла в строгих традициях, что порой ставит под сомнение её способность строить дружеские связи с мужчинами. Именно она является единственной поддержкой Уитни в мире, где чувства и ожидания окружающих создают запутанный клубок проблем.
Ситуация усложняется, когда сосед Уитни по комнате начинает шантажировать Тейлор, используя её сомнения относительно мужчин. В это же время босс Уитни предъявляет на него свои права, ожидая безоговорочного выполнения своих капризов.
В поисках решения своих проблем и спасения от нелепых ситуаций, в которые они постоянно попадают, друзья обращаются за советами к разным людям. Их путь полон комических моментов и курьезных случаев, каждый из которых только усугубляет их первоначальные трудности.
Уитни и Тейлор вынуждены преодолевать не только собственные страхи и комплексы, но и внешние препятствия, чтобы найти свой путь к пониманию себя и друг друга. Их дружба проходит испытание на прочность в мире, где стереотипы и предрассудки играют злую шутку над чувствами и желаниями.
