В центре сюжета фильма "Самый ужасный период моей жизни" - Майку Хама, частный детектив из Йокогамы. Его жизнь кардинально меняется, когда он встречает Янга, официанта из Тайваня, который просит его о помощи в поисках своего пропавшего брата. Несмотря на первоначальное нежелание вмешиваться в чужие дела, Хама убеждают принять дело.
В процессе расследования детектив оказывается вовлеченным в запутанный и опасный конфликт между враждующими бандами. Ситуация осложняется, когда выясняется, что заговор мести связывает двух братьев Яна - одного из них обвиняют в смерти члена одной из банд.
Хама, используя свои навыки и опыт, пытается разобраться в сложной паутине интриг и обмана. Он понимает, что каждый его шаг может привести к непредсказуемым последствиям, но чувство долга и желание помочь Янгу заставляют его идти вперед.
Фильм погружает зрителя в мрачный мир криминальных разборок, где предательство и верность переплетаются, а грани между правдой и ложью стираются. Майку Хама предстоит столкнуться с самыми сложными моральными дилеммами, чтобы выйти из этого кошмарного периода своей жизни.