Фильм "Медведица по имени Винни" рассказывает трогательную историю о дружбе между человеком и животным, разворачивающуюся на фоне Первой мировой войны. Главный герой картины - лейтенант канадской армии Гарри Коулборн, который перед отправкой на фронт находит маленькую медведицу. Охотники убили её мать, и Гарри решает спасти малышку, давая ей имя Винни в честь своего родного города Виннипега. Медвежонок становится талисманом полка, принося радость и утешение солдатам.
Однако военные обстоятельства заставляют Гарри и его товарищей расстаться с Винни - медведицу оставляют в лондонском зоопарке. После войны Коулборн возвращается в Лондон, чтобы выполнить обещание вернуть Винни в Канаду, но видя, как много радости она приносит детям, решает оставить её в Англии.
Эта история становится ключевым моментом для писателя Александра Милна, который, посетив зоопарк и увидев Винни, получает вдохновение для создания знаменитого персонажа - медвежонка с опилками в голове, ставшего героем множества книг.
