Тридцатилетний Дункан из Лондона переживает очередной романтический провал - его бросает подружка. Устав от неудач в личной жизни, он решается на путешествие по городам Европы, чтобы встретиться с пятью бывшими возлюбленными и разобраться в причинах их расставаний. Путь Дункана лежит через Лондон, Париж и Мадрид, где каждая встреча обещает новые открытия о себе и о природе отношений между мужчинами и женщинами.
В Лондоне он навещает Эмму, с которой его связывали сложные чувства и непонимание. В Париже Дункан вновь сталкивается с Амандой, чья страсть к искусству когда-то привлекла его, но в итоге привела к разрыву. Мадрид встречает его лицом к лицу с Сарой, которая всегда стремилась к независимости и свободе.
Каждая из этих женщин оставила след в душе Дункана, и теперь он пытается понять, что же пошло не так между ними. В поисках ответов он осознает, что любовь - это не только радость и счастье, но и борьба, где каждый должен найти свое место и принять себя таким, какой он есть.
Дункану предстоит переоценить свои взгляды на отношения и любовь, а также узнать, может ли он измениться или же его сердце обречено на вечное одиночество после серии неудачных романов. Это путешествие становится для него возможностью не только проанализировать свое прошлое, но и заглянуть в будущее, где возможно ждет новая встреча с настоящей любовью.
