В центре сюжета фильма "Пройдоха" - хитроумный владелец магазина тканей Торкато Пеццелла, который считает налоги слишком обременительными и решает скрыть часть своих доходов от налоговой инспекции. Он прибегает к различным уловкам, чтобы отвлечь внимание проверяющего его финансовые дела инспектора и предотвратить тщательный анализ бухгалтерских книг.
В то время как Торкато занимается своими махинациями, вокруг него разворачивается еще одна история - романтическая. Дочь налогового сборщика Лаура влюбляется в сына торговца Тино. Их отношения добавляют сюжету нотку нежности и юмора, ведь их родители находятся по разные стороны баррикад - один стремится скрыть доходы, другой обязан их обнаружить.
Фильм "Пройдоха" представляет собой комедийную историю о противостоянии ума и хитрости обычного предпринимателя с бюрократической машиной. Торкато Пеццелла демонстрирует изобретательность в попытках обойти закон, но его планы сталкиваются с непредсказуемостью жизни и чувствами молодых людей, которые не подчиняются расчетам и стратегиям.