Фильм "Секс по алфавиту" рассказывает историю Майлса - обаятельного и уверенного в себе парня, который считает себя непревзойденным мастером соблазнения. Его репутация неоспорима: ни одна девушка не смогла устоять перед его чарами. В поисках нового вызова Майлс заключает пари с лучшим другом на то, что он сможет завоевать каждую студентку колледжа в алфавитном порядке.
Затея кажется простой и веселой, но все меняется, когда Майлс встречает Габриэллу. Она не попадает под его обычное влияние, оставаясь недосягаемой для его ухаживаний. С каждой новой встречей Майлс начинает понимать, что влюбляется по-настоящему. Теперь перед ним стоит сложный выбор: сохранить свою репутацию и выиграть пари, рискуя потерять Габриэллу навсегда, или признаться ей в своих чувствах и отказаться от ставки.
Конфликт между желанием победить и стремлением быть искренним с девушкой, которая ему действительно нравится, приводит к внутреннему противостоянию Майлса. Его уверенность в себе и легкомысленное отношение к отношениям подвергаются серьезному испытанию. Ставки высоки: его гордость против настоящих чувств.
Фильм исследует темы взросления, искренности и любви, показывая, как легко можно потерять то, что действительно важно, в погоне за внешними достижениями и одобрением окружающих. Майлс должен решить, готов ли он пожертвовать своей репутацией ради шанса на настоящие отношения с Габриэллой.