В центре сюжета фильма "Кальмар и кит" находится семья Берманов из Бруклина 80-х годов. Отец, Бернард, когда-то был успешным писателем, но сейчас его дни славы позади, и он вынужден преподавать в университете. Его жена Джоанн также пробует свои силы в литературе и вскоре обнаруживает в себе писательский талант. Это открытие приводит к конфликту между супругами: Бернард чувствует себя ущемленным успехом жены и ревнует ее к восхищению, которое она вызывает.
Двое их сыновей, Вольфрам и Джонатан, переживают сложный период в жизни семьи. Старший, Вольфрам, пытается найти свое место в мире искусства и музыки, а также сталкивается с первыми любовными неудачами. Младший, Джонатан, увлекается теннисом и мечтает о спортивной карьере. Когда их мать начинает отношения с тренером Джонатана, это еще больше усложняет ситуацию в семье.
Бернард, чувствуя себя отвергнутым, заводит роман со своей студенткой, что приводит к неловкому соперничеству с собственным сыном. Вольфрам также пытается привлечь внимание девушки, что усугубляет напряженность между ними.
Семейные отношения Берманов оказываются на грани разрушения из-за ревности и измены, но в то же время это становится для них шансом переосмыслить свои жизни и найти новые пути общения друг с другом. Фильм показывает, как каждый член семьи пытается справиться со своими проблемами и находит свой путь к взрослению в условиях разводящейся семьи.
