В центре истории "Жаль, что ты каналья" - молодая девушка по имени Лина, которая, следуя семейной традиции, занимается карманничеством. Её жизненный путь меняет случайная встреча с Паоло, римским таксистом, который становится её первой жертвой после того, как Лина обчищает его карманы.
События разворачиваются в Риме, где уличная хитрость и острота ума Лины находят свою пару в обаянии и доброте Паоло. Их отношения начинаются неожиданно: сначала он - лишь объект её мошенничества, но судьба распоряжается так, что они сталкиваются вновь.
Паоло, узнав правду о Лине, вместо того чтобы отвернуться или сдать её полиции, решает помочь. Между ними завязывается роман, и Паоло становится не только возлюбленным, но и путеводной звездой для девушки, которая мечтает о новой жизни.
Их чувства крепнут, и Лина начинает понимать, что путь честности привлекательнее и безопаснее её прежнего образа жизни. Паоло становится мостом между прошлым Лины и её стремлением к исправлению. Он поддерживает её в трудную минуту, когда она решается отказаться от карманничества.
Фильм показывает, как искренние чувства могут изменить человека, привести его к осознанию собственных ошибок и желанию их исправить. "Жаль, что ты каналья" - это история о любви, которая преодолевает предрассудки и даёт шанс на новую жизнь.
