Маленький городок Висконсин - это история инфантильного отца Уэйна Стобирски, который теряет совместную опеку над своим сыном Тайлером. Мальчик с матерью уезжают в другой город, и Уэйн решается провести последние выходные вместе с ребенком. Он планирует показать ему Милуоки - свой любимый уголок Висконсина. Однако неспособность Уэйна взять на себя ответственность приводит к тому, что их совместное путешествие превращается в череду неприятностей.
Уэйн стремится оставить у Тайлера хорошие воспоминания о времени, проведенном вместе, но его легкомыслие и беззаботный образ жизни портят все планы. Отправляясь в поездку, полную приключений и неожиданных поворотов, отец с сыном сталкиваются с различными испытаниями, которые заставляют их переосмыслить свои отношения и понять, что настоящая мужская ответственность заключается не только в развлечениях, но и во взрослых решениях.
С каждым шагом по улицам Милуоки Уэйн пытается доказать Тайлеру, что он достоин быть хорошим отцом. Но его безрассудные поступки и нежелание взрослеть ставят под угрозу их отношения и возможность наладить связь в будущем. В этом путешествии отец и сын узнают много нового друг о друге, и хотя Уэйн изначально не стремился к этому, он начинает осознавать важность своего родительского долга.
История "Маленький городок Висконсин" заставляет задуматься о том, что настоящая мужская сила заключается не в внешних атрибутах успеха, а в способности быть рядом с ребенком и поддерживать его, даже если для этого приходится менять себя.
