В центре сюжета фильма "Не плачь, Красный Дьявол" - бывший тренер школьной бейсбольной команды Обучи Такаси, прозванный за свою страстность и экспрессивность "Красным Дьяволом". Прошлое позади, и теперь он стал утомлённым мужчиной средних лет. Внезапная встреча с бывшим учеником Сайто Томоюки вносит изменения в его жизнь. Когда-то талантливый спортсмен, Томоюки не смог найти в себе терпения для достижения успеха и бросил бейсбол. Сейчас он - примерный семьянин.
Такаси узнаёт о том, что один из его бывших учеников смертельно болен и ему осталось жить всего полгода. Это открытие заставляет тренера переосмыслить своё отношение к прошлому и строгости, с которой он подходил к воспитанию юных спортсменов. Одержимый желанием исправить ошибки и помочь своим бывшим подопечным обрести счастье, Такаси решает возродить дух команды и научить их важным жизненным урокам через игру в бейсбол.
Фильм исследует темы прощения, второго шанса и значимости человеческих отношений. Через историю "Красного Дьявола" и его учеников зрители видят, как спорт может стать мостом между поколениями и способом преодоления личных демонов.