Фильм "Гуляю с кем хочу" рассказывает историю Джоанны, которая после окончания художественного колледжа отправляется в небольшой городок на границе, чтобы пожить у своего дяди Винсента. Её путешествие начинается не лучшим образом: она попадает в неприятную ситуацию, когда её машина застревает в канаве. В этот момент Джоанна встречает молодого человека и, пытаясь сохранить лицо, ведет себя грубо и высокомерно. Однако парень помогает ей выбраться из беды.
Дядя Винсент позже объясняет этому человеку причины поведения своей племянницы - её стремление к независимости и самостоятельности. Эти качества являются частью характера Джоанны, которая не хочет быть похожей на других девушек и стремится доказать себе и миру, что способна стоять на своих ногах.
Со временем между молодыми людьми возникает взаимная симпатия, перерастающая в романтические отношения. Их взаимоотношения развиваются на фоне внутренних борьб Джоанны с желанием сохранить свою индивидуальность и одновременно быть частью отношений. Фильм исследует темы взросления, любви и поиска себя, показывая сложный путь молодой женщины к пониманию своих истинных желаний и стремлений.
