Фильм "Сыграй это еще раз, Сэм!" рассказывает историю Аллена Фелаузена, кинокритика, переживающего не лучшие времена в своей жизни. После расставания с женой он оказывается на грани нервного срыва и начинает видеть призрака Хамфри Богарта, который становится его неожиданным советником в вопросах общения с женщинами. Этот дружелюбный галлюцинатор напоминает Аллену о знаменитой фразе из фильма "Касабланка" - "Сыграй это еще раз", что становится своего рода девизом для нашего героя в его попытках завоевать сердце актрисы Нэнси.
Аллен, полный решимости следовать советам своего невидимого наставника, пытается впечатлить Нэнси своими знаниями о кино и умением цитировать классические фильмы. Однако его неуклюжие попытки завязать отношения приводят к серии комических ситуаций. В то время как Аллен стремится стать более уверенным в общении с противоположным полом, его внутренний Богарт помогает ему преодолевать страхи и учит быть более открытым.
В процессе своих амурных похождений Аллен сталкивается с рядом препятствий, включая собственные комплексы и неудачи во взаимоотношениях. Его дружеский призрак становится зеркалом его собственных желаний и страхов, отражая внутреннюю борьбу героя за личное счастье.
Фильм "Сыграй это еще раз, Сэм!" - это история о поиске себя и любви, где юмор и самоирония помогают герою преодолеть его комплексы. Аллену предстоит не только научиться слушать советы своего воображаемого друга, но и понять, что настоящая уверенность в себе приходит изнутри, а не отражается в советах других, даже если эти другие - легенды кинематографа.