Фильм "Последний наряд" рассказывает историю двух морских офицеров, Билли Баддаски и Малхолла "Мулы", которым поручают сопроводить молодого матроса Ларри Мэдоуса в тюрьму. Ларри осужден за попытку кражи небольшой суммы денег и приговорен к восьми годам заключения, что вызывает у сопровождающих его офицеров сочувствие. Баддаски и Малхолл решают внести немного радости в жизнь парня, который так и не успел насладиться жизнью до своего раннего заточения.
В ходе путешествия к месту заключения герои останавливаются в различных местах, чтобы устроить Ларри настоящий праздник. Они посещают бары, играют в азартные игры и пытаются отвлечь его от предстоящих трудностей. Баддаски, более старший и опытный офицер, выступает в роли заботливого наставника для молодого матроса, в то время как Малхолл проявляет больше беззаботности и веселья.
С каждым днем пути отношения между офицерами и их подопечным становятся все теснее. Они делятся историями из своей жизни, обсуждают философию жизни и пытаются найти смысл в военных традициях и дисциплине, которые кажутся им устаревшими.
По мере приближения к пункту назначения, герои начинают осознавать, что их миссия подходит к концу. Они стараются сделать последние часы Ларри как можно более яркими и незабываемыми. Фильм затрагивает темы дружбы, моральных дилемм и поиска смысла в жизни на фоне строгой военной дисциплины.