В центре сюжета фильма "Увольнение до полуночи" - боцман военного корабля Джон Бэггс, который приезжает в Сиэтл на отдых и лечение. В одном из местных баров он встречает Мегги, женщину, которая зарабатывает на жизнь проституцией, и её сына Дуга, которому всего 11 лет.
С первых минут знакомства между Джоном и Мегги возникает нечто большее, чем просто случайный роман. Боцман без ума от своей новой возлюбленной и с каждым днём всё сильнее привязывается к мальчику. В его сердце зарождается мечта о создании полноценной семьи, о чём он давно не мог даже помыслить.
Однако Мегги не разделяет его стремлений. Она не готова отказаться от своего образа жизни и принять предложение Джона начать новую жизнь вместе. В её душе царит неопределённость, и она боится связывать себя обязательствами, которые могут привести к потере свободы.
Джон стоит перед сложным выбором: продолжить свои отношения с Мегги и Дугом, несмотря на все трудности, или же уйти в свой обычный военный быт, где всё предсказуемо и понятно. Время отпуска неумолимо подходит к концу, а вместе с ним и возможность для Джона изменить свою жизнь.
Фильм "Увольнение до полуночи" исследует темы любви, ответственности и поиска себя в мире, где личные желания сталкиваются с реальностью. Это история о том, как один человек может измениться под влиянием глубоких чувств к другому человеку и его ребёнку, но также и об осознании того, что не все мечты могут быть реализованы, когда партнёры не готовы идти в одном направлении.