Земля устойчивых привычек - это история о поиске смысла в жизни после того, как рутина и привычки утратили свою привлекательность для 50-летнего Андерса Хилла. Бывший экономист, живущий в спокойном городке Коннектикута, решает кардинально изменить свою жизнь: он покидает дом, где прожил много лет со своей женой, и покупает квартиру в ожидании новой жизни. Андерс надеется, что новые обстоятельства помогут ему стать другим человеком, освободиться от устаревших привычек.
Однако свобода оказывается не такой радостной, как он предполагал, а процесс перемен - гораздо сложнее и болезненнее. В поисках себя Андерс сталкивается с прошлым, которое настигает его в лице сына, также утратившего интерес к устоявшимся жизненным правилам. Молодой человек, переживающий кризис идентичности, начинает пробовать наркотики и поддается влиянию сомнительных компаний.
Взаимодействие с сыном открывает перед Андерсом новые перспективы, заставляет его задуматься о том, как его собственные действия повлияли на жизнь близких. Он осознаёт, что не может просто уйти от ответственности и начать новую жизнь, игнорируя те проблемы, которые он сам же и создал.
Фильм исследует сложность взросления в любом возрасте, показывая, как важно быть честным перед собой и своими близкими. Андерс должен найти способ восстановить связь с сыном и разобраться в своих собственных чувствах, прежде чем он сможет двигаться вперёд по жизни.