В центре сюжета фильма "Однажды я была обручена" - Бри Керрингтон, которая отправляется на учебу в живописные Гавайи. Её мать, полная добрых намерений и стремления устроить для дочери свадьбу мечты, проявляет чрезмерную заботу. Она готова пойти на всё, чтобы событие получилось безупречным и запомнилось на всю жизнь.
Однако планы на идеальное будущее сталкиваются с реальностью, когда оказывается, что история о "долго и счастливо" не так проста, как казалось. Мать Бри вынуждена столкнуться со своими собственными страхами и ожиданиями, а также понять, что совершенство - это всего лишь иллюзия.
Фильм исследует тему семейных отношений, материнской любви и стремления к идеалу. Героиням предстоит переосмыслить свои взгляды на жизнь, любовь и свадьбу, а также научиться принимать себя такими, какие они есть, со всеми достоинствами и недостатками.