Фильм "Дорогой Джон" рассказывает историю любви между юной Саванной и солдатом американской армии Джоном, чьи чувства разгораются в обмене письмами на фоне военных событий. После трагических событий 11 сентября Джон решает остаться на службе, считая это своим долгом, что становится препятствием для их встречи и свадьбы. Разделенные расстоянием и временем, они пытаются сохранить связь через письма, но со временем общение между ними угасает.
Джон, находящийся вдали от дома, находит в этих посланиях единственную радость и надежду на возвращение к мирной жизни. Однако его внутренний конфликт между долгом перед страной и личными желаниями углубляется с каждым днем службы. Саванна, оставшаяся одна, сталкивается со своими переживаниями и неопределенностью будущего их отношений.
Сюжет фильма поднимает вопросы верности, самопожертвования и выбора между личным счастьем и высшими обязанностями перед обществом. Развитие отношений между главными героями протекает на фоне глобальных событий, влияющих на судьбы людей по всему миру. Их история любви становится отражением более широких социальных проблем, связанных с войной и ее последствиями для тех, кто оставлен дома.