Два лучших друга, Майкл и Габриэль, решают заключить необычное пари: до выпускного вечера они должны лишиться девственности. Их дружба подвергается серьезному испытанию, когда Габриэль признаётся Майклу в своих гомосексуальных чувствах. Майкл, несмотря на первоначальное удивление и непонимание, поддерживает друга, но их соглашение начинает казаться всё более сложным для выполнения.
Майкл берёт инициативу в свои руки и организует серию неудачных свиданий для Габриэля с девушками, надеясь помочь другу выиграть пари. Однако планы рушатся, когда Габриэль встречает симпатичную и умную Мишель, которая заинтересована в нём не как в потенциальном партнёре для секса, а как в настоящего друга.
В то время как Майкл пытается найти свою первую любовь, он также сталкивается с собственными страхами и предрассудками. Друзья проходят через череду комических и трогательных ситуаций, которые заставляют их переосмыслить свои взгляды на дружбу, любовь и взросление.
По мере приближения выпускного вечера, Майкл и Габриэль осознают, что настоящая ценность отношений не в соблюдении каких-то правил или пари, а в взаимной поддержке и принятии друг друга такими, какие они есть.