В центре сюжета фильма "Невезучая в любви" - Винни, девушка, которая обрела популярность благодаря своему блогу о неудачных свиданиях. Все началось с одной встречи: она написала забавный пост о своем нелепом опыте свидания со спортивным агентом, и это привлекло внимание множества читателей, превратив ее в интернет-звезду под псевдонимом "Невезучая". Ее босс, впечатленный успехом блога, предлагает Винни собственную колонку. Однако для поддержания интереса аудитории и обеспечения стабильного потока контента, ей приходится идти на крайние меры - продолжать свидания с тем самым агентом, несмотря на их катастрофичность.
Винни оказывается перед непростым выбором: с одной стороны, ее карьера находится на подъеме и она не хочет терять шанс стать известной журналисткой, с другой - ей приходится играть роль девушки, которой везет только в неудачах. Каждое новое свидание превращается в комический хаос, где Винни пытается сохранить лицо перед агентом и одновременно предоставить своим подписчикам очередную порцию забавных историй о своих приключениях.
Спортивный агент, ставший неожиданным источником ее успеха, остается в неведении относительно настоящих мотивов Винни. Их отношения развиваются на фоне постоянной игры и недопонимания, что добавляет истории дополнительную интригу и юмористические повороты.
Фильм "Невезучая в любви" исследует темы личной честности, творческих компромиссов и поиска себя в мире социальных сетей. Винни предстоит не только сохранить свою репутацию популярного блогера, но и разобраться в своих истинных чувствах к агенту, который кажется таким же запутанным в личной жизни, как и она сама.