Фредерик, юноша, достигший двадцати одного года, готовится покинуть ряды сердобольных пиратов, у которых он провёл своё ученичество. Однако в его жизни возникает неожиданное препятствие: из-за того что Фредерик родился 29 февраля, он должен продолжать службу ещё долго - ведь по календарю его настоящий день рождения случается только раз в четыре года. Таким образом, вместо освобождения, Фредерик понимает, что ему предстоит провести у пиратов целых шестьдесят три года.
В это время судьба сводит его с Мейбл, дочерью генерал-майора Стэнли, и между молодыми людьми вспыхивает взаимная страсть. Мейбл обещает ждать своего возлюбленного, несмотря на все трудности. Но как быть, если долг заставляет Фредерика оставаться среди разбойников?
Ситуация осложняется, когда пираты узнают о неверном расчёте возраста юноши и требуют от него выполнения обещания. Фредерик оказывается перед моральным выбором: следовать долгу или же предать его ради любви к Мейбл.
В это время на сцене появляются полицейские, которые, несмотря на свою некомпетентность, пытаются захватить пиратов. В этом хаосе Фредерик видит шанс изменить свою судьбу и убеждает полицейских, что пираты - это банда жестоких разбойников, которых необходимо остановить.
Вопреки всем ожиданиям, Мейбл защищает честь Фредерика перед своими родственниками, утверждая, что он не настоящий пират. Она объясняет, что сердце её возлюбленного чисто и его ошибка заключается лишь в неправильном понимании своих обязанностей.
В конце концов, благодаря хитрости и юмору, Фредерик находит способ обойти своё обещание и остаться с Мейбл. Но как разрешится этот комический узел? Удастся ли ему избежать долга перед пиратами и соединить свою жизнь с любимой женщиной?
Эта история о любви, чести и неожиданных поворотах судьбы заставляет задуматься о том, что иногда даже самые строгие правила могут быть переосмыслены ради высших чувств.