В центре сюжета фильма "Инцидент Кеннеди" - визит будущего президента США Джона Ф. Кеннеди в Таллин, столицу Эстонии, за три месяца до начала Второй мировой войны. Главные героини картины - две девушки, чьи судьбы переплетаются с историческими событиями того времени.
Моника, девушка легкого поведения, встречает Кеннеди и, вопреки всем ожиданиям, влюбляется в него. Ее чувства становятся для нее настоящим испытанием, ведь проститутка не должна позволять себе любить клиента. Моника мечтает о спасении через любовь, но общество готово жестоко наказать ее за это.
Вторая героиня, Клодетт, изначально сопровождает Монику, но их пути расходятся, когда к ней обращаются с предложением сотрудничества бывший возлюбленный и представители немецкого посольства. Клодетт вынуждена выбирать между верностью подруге и возможностью заработать на предательстве.
Фильм показывает две стороны одной медали, рассказывая историю через призму отношений этих женщин с молодым политиком и в контексте предвоенных интриг. Каждая из героинь сталкивается с моральным выбором, который может изменить их жизнь навсегда.
