Фильм "Холостяк" рассказывает историю Джимми Шеннона, мужчины, который ценит свою свободу превыше всего и не спешит связывать себя узами брака. Несмотря на то что вокруг него друзья один за другим обзаводятся семьями, Джимми продолжает наслаждаться жизнью в компании своих подружек. Среди них была особая женщина по имени Энн, но мысли о свадьбе не посещали его голову.
Однако судьба готовит ему сюрприз: чтобы получить наследство, Джимми вынужден жениться. Это кажется простым заданием для заядлого холостяка, пока он не сталкивается с необходимостью выбрать одну из трех претенденток на его руку и сердце, каждая из которых обладает собственными достоинствами и недостатками.
В погоне за наследством Джимми оказывается втянутым в целую серию комических ситуаций. Он пытается разгадать тайны каждой из кандидаток, чтобы сделать правильный выбор, но чем больше он узнаёт о них, тем сложнее ему понять, кто же на самом деле достоин стать его женой.
В этом веселом и ироничном кино Джимми Шеннон учится ценить не только свободу, но и настоящие чувства. Фильм "Холостяк" - это история о том, как иногда жизнь заставляет нас пересмотреть наши жизненные принципы и понятия о счастье.
