Фильм "Любовные неудачи Джейн Остин" рассказывает о последних годах жизни знаменитой писательницы, чьи произведения до сих пор вдохновляют читателей по всему миру. Несмотря на свой литературный талант и острый ум, Джейн так и не обрела личного счастья, оставаясь замужем лишь за своими книгами. Её жизнь была посвящена заботе о сестре и матери, что вынуждало жить скромно и порой приводило к конфликтам с матерью из-за неуспехов в браке.
Мать не переставала напоминать Джейн о том, как важен удачный брак для обеспечения будущего, особенно после смерти отца. В то время как Джейн, несмотря на свою привлекательность и умение нравиться мужчинам, так и не смогла найти своего единственного, предпочтя свободу выбора и возможность писать до конца своих дней.
Сюжет фильма освещает и личную жизнь писательницы через призму её отношений с племянницей Фэнни. Маленькая Фэнни задает вопросы о жизни тетушки Джейн, о том, любила ли она когда-нибудь по-настоящему и почему так и не вышла замуж. Эти разговоры открывают перед зрителем тайны прошлого Джейн - её страсти, разочарования и мечты.
Джейн вспоминает свои отношения с мистером Бингли, который был её возлюбленным в молодости, но так и не сделал ей предложения. Эти воспоминания заставляют зрителя задуматься о том, что могло бы случиться, если бы обстоятельства сложились по-другому.
Фильм погружает нас в мир Джейн Остин, позволяя увидеть её не только как великую писательницу, но и как женщину со своими страхами, надеждами и несбывшимися мечтами. Это история о выборе между личным счастьем и призванием, о том, что иногда путь к славе лежит через отказ от личной жизни ради искусства.