Фильм "Осень, Чертаново..." переносит нас в атмосферу конца 80-х, на фоне уютного московского района Чертаново. В центре сюжета - молодая женщина, чья жизненная философия основана на поиске себя через отношения с мужчинами. Она уверена: чтобы ощутить истинную святость, ей необходимо пройти путь разврата. Её девиз звучит как вызов: стать развратной, чтобы обрести внутреннее спокойствие.
Героиня фильма не стремится к внешним стандартам моральности; она верит, что её партнеры должны принимать её безусловно, с любовью и пониманием. Однако реальность оказывается жестче её ожиданий: мужчины, влюбленные в неё, страдают от непостоянства её чувств и поведения.
Созданный на основе произведений Георгия Семёнова, фильм затрагивает глубокие темы самоидентификации и поиска смысла в жизни. Героиня сталкивается с внутренним конфликтом между желанием быть любимой такой, какая она есть, и страхом перед потерей своей души в мире иллюзий и соблазнов.
История разворачивается на фоне осеннего Чертаново, где каждый персонаж ищет свой путь. Это история о сложности человеческих отношений, о том, как легко можно потерять себя в погоне за признанием и любовью. Фильм оставляет зрителю возможность самостоятельно размышлять над мотивами героини и её выбором, не раскрывая всех карт сразу.