В центре сюжета фильма "Лемон Дроп Кид" находится хитрый нью-йоркский мошенник Сидни Пинкис, более известный как Лемон Дроп. Когда Рождество не за горами, Пинкис оказывается в затруднительном положении: он должен крупной сумму денег местному гангстеру, и у него есть всего несколько дней, чтобы решить проблему. В его арсенале - умение убеждать и непредсказуемый план, который может спасти ситуацию или же привести к еще большим неприятностям.
Лемон Дроп решает организовать благотворительную лотерею среди пожилых дам, обещая им щедрые выигрыши. Однако его замысел имеет темную сторону: он планирует присвоить себе большую часть собранных средств, чтобы расплатиться с гангстером и избежать неприятностей. Но в жизни все далеко не так просто, как казалось на первый взгляд.
Среди пожилых дам есть одна, которая начинает подозревать неладное и пытается вывести Лемон Дропа на чистую воду. В то же время, сам мошенник сталкивается с непредвиденными сложностями: его чувства к одной из участниц лотереи заставляют его переосмыслить свои действия.
Время идет, а вместе с ним растет и напряжение вокруг Лемон Дропа. Он должен не только уладить дела с гангстером, но и сохранить свою репутацию в глазах дам, которые поверили ему. Фильм "Лемон Дроп Кид" - это история о мошенничестве, любви и неожиданных поворотах судьбы, где каждый выбор героя может привести к непредсказуемым последствиям.