Фильм "Прыгай, милая" рассказывает историю молодого человека по имени Филлип, который после неудачного романа в Торонто отправляется к бабушке в небольшой курортный городок на озере Оканаган. Его бабушка, Руби Редфорт, бывшая танцовщица и звезда бурлеска, ведет замкнутый образ жизни из-за одиночества и горьких воспоминаний о прошлом. Филлип, который сам чувствует себя потерянным и ищет свое место в мире, решает помочь бабушке преодолеть ее страхи и вновь обрести радость жизни.
Вместе они начинают новый этап в отношениях, полный открытий и неожиданных поворотов. Филлип пытается вдохновить Руби на возвращение к сцене, что становится для нее серьезным вызовом. В то же время он сам стремится найти свою страсть и цель в жизни, экспериментируя с разными видами творчества.
По мере развития их взаимоотношений, бабушка и внук помогают друг другу преодолеть внутренние барьеры и научиться принимать себя такими, какие они есть. Их история напоминает о важности поддержки и любви в семье, а также о том, что никогда не поздно изменить свою жизнь к лучшему.
