Мой криминальный дядюшка - это история о дружбе и неожиданных поворотах судьбы. Главные герои фильма, Дафф и Джон, несмотря на свои различия, всегда поддерживают друг друга. Джон - образец трудолюбия и ответственности, мечтающий жениться на любимой Илейн и купить дом их мечтаний. Все планы кажутся почти осуществленными, когда они собираются расписаться и приобрести заветное жилье, накопив необходимую сумму в 30 тысяч долларов.
Но внезапно возникает препятствие: племянница Джона Норин получает место в престижном Северном Университете. Проблема заключается в том, что обучение там стоит ровно столько же - 30 тысяч, и оплатить его нужно всего за две недели. Джон обещал сестре Петти помочь с финансами, но как объяснить Илейн, что их свадьба откладывается? В поисках решения он обращается к своему другу Дафу, который известен своими сомнительными способами заработка.
Дафф, несмотря на свою несерьезность и вечное безденежье, всегда готов прийти на помощь. Вместе они начинают опасную игру, чтобы достать необходимую сумму в короткий срок. Друзья оказываются втянутыми в череду комичных и опасных ситуаций, где каждый их шаг может иметь серьезные последствия. Джон и Дафф должны найти способ не только спасти свадьбу, но и обеспечить будущее Норин, не нарушив закон.
Фильм показывает, как дружба и любовь могут преодолеть любые препятствия, даже если для этого приходится пойти на рискованные авантюры.