Фильм "Красавица и уродина" рассказывает историю Нэта Купера, который в юности был очарован Кристабель Эббот, но потерял её из виду на многие годы. Спустя время он находит её всё ещё незамужней, однако она неразлучна со своей компаньонкой Джун Фиггс, которая обладает далеко не привлекательной внешностью.
Нэт решает помочь Джун избавиться от своего одиночества и начинает поиски подходящего кавалера для неё. Однако его планы рушатся, когда никто не хочет встречаться с Джун даже за вознаграждение. Тогда Нэт приходит к выводу, что Джун нуждается в радикальной трансформации.
С помощью модного стилиста и обновления гардероба, Джун преображается до неузнаваемости. Её новая внешность привлекает внимание множества поклонников, но Нэт начинает понимать, что его истинные чувства не связаны с внешностью.
В процессе он осознаёт, что Кристабель, которую он всегда считал красавицей, на самом деле не так уж и хороша собой. Его восприятие идеальной красоты меняется, когда он видит, как Джун преобразилась из "уродины" в настоящую красотку.
История затрагивает тему внешней привлекательности и её влияния на взаимоотношения между людьми, а также показывает, что истинная ценность человека не всегда связана с его внешним видом.