В центре сюжета фильма "Дилемма игрока" - Такадзи Какидзава, опытный игрок, который вынужден скрываться от преследующих его членов якудзы. В поисках убежища он оказывается на женской половине купальни в месте с горячими источниками. Здесь ему на помощь приходит молодая гейша по имени Сима, которая заботится о его ранах.
Со временем между Такадзи и Симой возникает глубокая взаимная симпатия, перерастающая в любовь. Однако их отношения осложняются тем, что Сима уже помолвлена с Сюкити, главой влиятельной семьи Мукайда. Влюбленные оказываются втянутыми в сложный любовный треугольник.
Сима стоит перед непростым выбором: следовать своему сердцу и быть с Такадзи или же сохранить честь и уважение к обещаниям, данные семье Мукайда. Их отношения ставят под угрозу не только личные чувства, но и безопасность главного героя, ведь якудза все еще на его следах.
Фильм погружает зрителя в мир страстей и моральных дилемм, где каждый выбор может иметь серьезные последствия для жизни героев.