Фильм "На Верхней Масловке" рассказывает о необычных взаимоотношениях между Анной Борисовной и Петром. Анна, бывшая знаменитая скульпторша, в свои за 80 лет сохраняет бодрость духа и острый ум. Петр, театровед с прошлым, который когда-то успешно начинал карьеру, но так и не смог достичь значительных высот в искусстве, обосновался у Анны, помогая ей по хозяйству и живя в её квартире на Верхней Масловке без собственного жилья в Москве.
Их отношения полны противоречий: кажется, что они то ли ненавидят друг друга, то ли не могут прожить друг без друга. Разница в возрасте и эмоциональном восприятии жизни усугубляет ситуацию, но именно это и служит связующим звеном между ними. Петр ухаживает за Анной Борисовной, однако их диалоги часто наполнены остротой и взаимными уколами.
История не раскрывает причин, по которым они продолжают жить вместе, оставляя это на суд зрителя. Возможно, в основе их сосуществования лежит глубокое взаимопонимание или же некая тайна, которая держит их рядом. Фильм затрагивает темы старости, одиночества и поиска смысла в жизни, показывая, как сложные отношения могут стать источником поддержки и раздражения одновременно.