В центре сюжета фильма "Земляничный особняк" находится Джеймс Пребл - человек, чья работа заключается в проникновении в чужие сны для поиска материалов, которые могут быть использованы для налоговых сборов. Его последней мишенью становится пожилая женщина, которая ведет записи своих ночных грез на запрещенных к использованию видеокассетах.
Пребывая в ее доме, полном VHS-кассет, Джеймс неожиданно для себя оказывается погруженным в мир фантазий старушки. Сначала его это не трогает, однако со временем он начинает терять границы между реальностью и вымыслом, который она создает.
Сны женщины оказываются настолько завораживающими, что Пребл забывает о своей миссии и даже начинает сомневаться в существовании внешнего мира. Его восприятие реальности искажается под влиянием грез старой дамы, и он вынужден остаться у нее на более долгий срок, чем планировалось изначально.
История развивается как путешествие главного героя через лабиринт сновидений, где каждый новый сон открывает перед ним все новые и новые загадки. Джеймс Пребл оказывается в ловушке между своими обязанностями и желанием исследовать необычный мир, который раскрывает перед ним женщина, чьи идеи и мечты кажутся ему все более привлекательными и значимыми.