В центре сюжета фильма "Господин директриса" - история профессионального мошенника по имени Такер, который оказывается в непростой ситуации: ему необходимо скрыться от преследователей. Находясь в поиске убежища, он выбирает место, где его точно не будут искать - Академию для Девушек Ролингс.
Чтобы оставаться незамеченным, Такер решается на рискованный шаг: он принимает обличие директрисы учебного заведения. Сначала все идет гладко, но вскоре начинаются проблемы. Заместитель директора по имени Хэрриет проявляет излишнее любопытство к новому руководителю и начинает подозревать неладное.
В роли директрисы Такеру приходится учиться быть убедительным в каждой детали, ведь малейшая ошибка может привести к разоблачению. Хэрриет же, с ее острым умом и наблюдательностью, становится серьезной угрозой для его плана. Их игра умов начинается, и мошенник должен использовать все свои навыки, чтобы сохранить инкогнито и избежать опасностей, которые подстерегают его в стенах академии.