В разгар экономического кризиса 1930-х в Чикаго, где процветают гангстерские кланы, двое друзей - Чарли Смит, бывший борец рестлинга, и Сони, ранее торговавший мороженым, решаются на необычный шаг. Они мечтают о легких деньгах и присоединяются к банде опасного мафиози Анджело, известного как "Улыбка". Его постоянная улыбка - результат паралича лицевых мышц, следствие бурного прошлого. Новичков в мире преступности ждут неожиданные испытания: вместо того чтобы грабить, они помогают своим клиентам. Но деньги нужны, и героям предстоит найти способ их заработать.
В погоне за финансовым успехом Чарли и Сони попадают во множество забавных ситуаций. Они пытаются угодить Анджело, но в то же время стараются не привлекать внимание полиции. Их комедийные приключения полны остроумия и неожиданных поворотов, показывая, что даже самые непредсказуемые обстоятельства могут стать источником юмора. Двое друзей, начавшие свой путь в криминальном мире с наивными мечтами о богатстве, оказываются на грани фарса, где каждый их шаг может привести к новым комическим ситуациям.