Фильм "Молодой Уинстон" переносит нас в юные годы будущего великого политика Уинстона Черчилля, рассказывая о них через призму его собственных воспоминаний. Мы видим мальчика, который растет в заботливой семье, но с ранних лет проявляет необычайное упрямство и стремление к приключениям. Его детство протекает среди роскоши и любви родителей, однако судьба предопределяет иной путь - отправку в строгую школу-интернат.
В школе Уинстон сталкивается с жесткими правилами и не всегда справедливым отношением учителей. Но его дух неbroken, он находит друзей среди одноклассников и учится преодолевать трудности. После окончания школы Черчилль отправляется в путешествие по миру - сначала в Индию, где он впервые сталкивается с военной службой, а затем в Судан, где участвует в военных действиях.
Возвращение домой не означает конца приключений для молодого Уинстона. Он становится военным корреспондентом и отправляется на Англо-бурскую войну, где рискует жизнью ради получения эксклюзивных новостей. Его отвага и умение быть в нужное время в нужном месте приводят к тому, что он получает признание как журналист.
Возвращение в Англию открывает перед Черчиллем новые горизонты - он избирается в парламент, где начинаются его первые шаги на политической арене. "Молодой Уинстон" показывает нам не только исторические события, но и формирование характера будущего лидера Великобритании, его борьбу с трудностями и стремление к великим делам.
Фильм заканчивается на моменте избрания Черчилля в парламент, оставляя зрителей перед лицом обещающего будущего этого выдающегося человека.