Мой мальчик - это история о Уилле Фримане, мужчине на пороге сорокалетия, который не знает забот о бытовых трудностях благодаря наследству в виде популярной рождественской песни своего отца. Он никогда не был женат и не имеет детей, предпочитая жить за счет процентов от использования музыкального хита. В поисках взросления и личной жизни Уилл начинает посещать встречи для родителей-одиночек, выдавая себя за отца.
На одной из таких встреч он знакомится с Маркусом, двенадцатилетним мальчиком, чья мать является одиночкой. Между ними возникает неожиданная дружба: Уилл становится для Маркуса настоящим другом и защитником, а мальчик в свою очередь помогает мужчине увидеть мир по-новому, через призму детских глаз.
Маркус страдает от насмешек сверстников из-за своей неуклюжести и странных интересов, но Уилл учит его стоять за себя. Взаимодействие с мальчиком заставляет Уилла переосмыслить свои жизненные приоритеты и понять ценность ответственности.
Со временем Уилл начинает по-настоящему заботиться о Маркусе, испытывая к нему настоящую отцовскую любовь. Их отношения меняют обоих: Уилл учится взрослеть, а Маркус - быть уверенным в себе и сильным.
Фильм показывает, как неожиданная дружба может изменить жизнь двух людей, ведущих совершенно разные жизни, и привести к их взаимному духовному обогащению.