В центре сюжета - бывший кавалерийский офицер Ричард Брианд-Чармери, который после ухода в отставку превратился в афериста на скачках. Он использует свои знания о лошадях для того, чтобы обманывать доверчивых игроков, убеждая их делать ставки на разных скакунов и тем самым обеспечивая себе стабильный доход. Живя в свое удовольствие, Брианд-Чармери всегда нуждается в новых жертвах своего мошенничества.
Его компаньон находит идеальную цель для очередной аферы - ресторатора Гаспара Рипе, который хоть и успешный бизнесмен, но при этом крайне недоверчив и жаден. Чтобы убедить Рипе расстаться с деньгами, Брианд-Чармери использует свой опыт и харизму, рассказывая о якобы безошибочных прогнозах на скачки.
Очарованный обещаниями бывшего командора, Рипе решается рискнуть крупной суммой в погоне за большим выигрышем. Однако он не подозревает, что его ждет предательство и разочарование, ведь Брианд-Чармери не собирался делиться с ним своими настоящими знаниями о скачках.
Фильм "Джентльмен из Эпсома" представляет собой легкую кинокомедию с элементами криминальной драмы, где главный герой, мастерски манипулирующий доверчивостью окружающих, сталкивается с последствиями своих афер.
