В центре сюжета - Йен Лафферти, молодой парень на пороге взрослой жизни, который чувствует себя неудачником во всех аспектах: его младший брат популярнее в любви, работа в закусочной приносит лишь унижения, и он так и не смог избавиться от девственности. Время поступления в колледж неумолимо приближается, и Йен понимает, что рискует стать объектом насмешек среди новых знакомых.
Отчаявшись изменить свою жизнь, он решает воспользоваться возможностями интернета и встречает в сети обворожительную девушку, которая, кажется, разделяет его желание встретиться. Однако между Йеном и его мечтой лежит 500 миль пути от Чикаго до Ноксвилла.
В поисках решения, Йен решается на рискованный шаг: он угоняет дорогой Понтиак своего брата Рекса. Вместе со своими друзьями Лэнсом и Фелицией он отправляется в путешествие, которое обещает быть полным приключений и неожиданных поворотов.
Путешественники сталкиваются с различными препятствиями на своем пути: от вынужденного посещения странных мотелей до встреч с эксцентричными персонажами. Каждое новое испытание приближает их к пониманию важности дружбы и самоуважения, а также учит ценить настоящие чувства.
История Йена - это не только комедийное приключение в поисках любви и самореализации, но и путешествие к мудрости, которое заставляет его переосмыслить свои жизненные приоритеты.
