В центре сюжета фильма "Как воскресенье, так дождь" - 12-летний Реджи, талантливый музыкант, живущий в роскошном нью-йоркском особняке. Несмотря на материальное благополучие, мальчик чувствует себя одиноким и отчужденным от окружающего мира. Его жизнь кардинально меняется с появлением Элеоноры - молодой женщины-музыканта, которая столкнулась с рядом личных проблем: конфликтом с бойфрендом и потерей работы.
В поисках новой возможности для заработка, Элеонора приходит в дом к матери Реджи, Барбаре. Ей предлагают должность няни для мальчика. Сначала девушка удивлена необычайным интеллектом и музыкальными способностями Реджи, но вскоре начинает замечать его странное поведение и замкнутость.
Со временем между Элеонорой и Реджи возникает глубокая связь. Они делятся своими тайнами и переживаниями, помогают друг другу преодолевать трудности. Однако внезапные обстоятельства заставляют Элеонору уехать к своей семье, что становится испытанием для их дружбы.
Фильм исследует темы одиночества и поиска смысла в жизни через призму необычной дружбы между ребенком из богатой семьи и молодой женщиной, которая сама находится на распутье. Их отношения раскрывают глубину человеческих связей и важность взаимопонимания вне зависимости от социального статуса или возраста.