Фильм "Что могло быть хуже?" рассказывает о противостоянии двух мошенников: Кевина, опытного вора, и Макса Фербэнкса, богатого и беспринципного бизнесмена. Все начинается с попытки Кевина обокрасть виллу Макса, но планы расходятся, когда он застает хозяина дома в компании роскошной женщины. В результате неудачной затеи Кевин оказывается арестованным, а Макс, воспользовавшись ситуацией, отбирает у него кольцо, утверждая, что это его собственность.
Кевину удается выйти на свободу и он решает вернуть украденное. Это становится началом нешуточной войны между двумя врагами, где каждый пытается перехитрить другого. В ходе их противостояния происходят забавные и абсурдные ситуации, которые заставляют обоих героев столкнуться с непредвиденными последствиями своих действий.
Кевин не просто хочет вернуть кольцо - оно имеет для него большую ценность, так как является подарком от его девушки. Макс же, в свою очередь, не собирается легко расставаться со своей добычей и готов на все, чтобы сохранить свое богатство и репутацию.
В этом остроумном противостоянии мошенников зрители становятся свидетелями цепочки комических ситуаций, где каждый новый поворот событий усугубляет конфликт между героями. "Что могло быть хуже?" - это история о том, как жадность и гордость могут привести к неожиданным и смешным последствиям.