Фильм "Иногда. Всегда. Никогда" рассказывает историю Алана, отца, который не может смириться с исчезновением своего старшего сына Майкла во время семейной игры в "Скрэббл". Проходят годы, но надежда на возвращение Майкла не покидает Алана, и он продолжает поиски. В этом непростом деле ему предстоит найти общий язык со своим младшим сыном Питером, отношения с которым давно охладели.
Питер, в свою очередь, испытывает сложности в личной жизни и профессиональной карьере, что делает его встречи с отцом еще более напряженными. Однако именно через совместные усилия по поиску Майкла отец и сын начинают постепенно восстанавливать утраченную связь.
Ключевым моментом становится онлайн-игрок в "Скрэббл", который, как кажется Алана, может быть его пропавшим сыном. Это открытие дает новый толчок поискам и заставляет семью переосмыслить их отношения друг с другом.
В ходе фильма зрители становятся свидетелями глубокой драмы о семейных узах, потере и надежде, где каждая игра в "Скрэббл" становится не просто развлечением, а возможностью для взаимопонимания и прощения.