Элли Дарлинг обнаруживает, что её жизнь не сложилась так, как она мечтала: нет мужа, работы и перспектив. Все меняется, когда она читает статью о том, что после 20 романов шансы на настоящую любовь стремительно падают. Элли решает пересмотреть свою прошлую жизнь и найти среди бывших бойфрендов того единственного, кто мог бы стать её судьбой. Она начинает путешествие по следам своих отношений, встречаясь с каждым из них снова. Это путешествие становится для неё не просто поиском идеального мужчины, но и раздумиями о том, что действительно важно в жизни. Элли сталкивается с различными аспектами своей личности и прошлого, пытаясь понять, кто она есть на самом деле и чего хочет от будущего. Каждый из бывших добавляет свою историю в общую картину её жизненного пути, заставляя задуматься о выборе и о том, как важно не упустить шанс встретить настоящую любовь среди повседневной суеты и заблуждений.
