В центре сюжета фильма "Дождливый день в Нью-Йорке" - молодая пара из колледжа: Гэтсби, представитель нью-йоркской элиты, и Эшли, дочь банкира из Аризоны. Их отношения переживают испытание, когда они отправляются в город мечты для Эшли - Нью-Йорк.
Все начинается с воодушевления: Гэтсби планирует провести время со своей девушкой, показав ей все прелести родного города, и даже забронировал шикарный номер отеля. Однако их планы рушатся под натиском непредсказуемых событий.
Эшли получает задание от студенческой газеты - взять интервью у знаменитого режиссера, что обещает стать захватывающим приключением в мире звезд и гламура. В то время как Гэтсби, оставшийся без спутницы на вечер, встречается со старыми знакомыми и сталкивается с прошлым - младшей сестрой своей первой любви.
День обещает быть дождливым не только погодой, но и эмоциями. Эшли погружается в водоворот светской жизни, а Гэтсби размышляет о своих желаниях и мечтах. Их пути расходятся, каждый из них открывает для себя новые грани Нью-Йорка и свои собственные сердца.
Фильм Вуди Аллена исследует темы любви, самоидентификации и взросления через призму романтической комедии, где город становится не только фоном, но и полноценным участником истории.