В Калифорнии середины девяностых, на пороге взрослой жизни оказывается подросток Стиви. Его мир ограничен домом, где строгий старший брат и заботливая мать пытаются удержать его в рамках детства. Но пришло время перемен: Стиви находит новых друзей среди скейтеров, которые принимают его в свою компанию.
Эти отчаянные ребята живут на грани, выражая себя через экстремальный спорт и музыку хип-хопа. Они вместе переживают взлеты и падения, участвуют в уличных гонках на скейтах, устраивают вечеринки с алкоголем и наркотиками. Стиви, стремясь доказать свою крутость, погружается в этот образ жизни, полный риска и азарта.
Каждый день приносит новые испытания: от первых знакомств с девушками до опасных трюков на скейте. Но за внешней бравадой скрывается глубокая дружба и поддержка, которые помогают героям находить себя в этом сумасшедшем мире.
Фильм «Середина 90-х» - это история о взрослении, поиске своего места в жизни и о том, как важно не потерять себя среди соблазнов и искушений.